Η κλήρωση έγινε το πρωί στο συνεδριακό του ΓΣΠ. Εθνικός Άχνας, Εθνικός Άσσιας, ΑΣΙΛ και Ολυμπιακός ήταν οι τυχερές ομάδες στην σημερινή κλήρωση για την α’ φάση του Κυπέλλου.
Οι τέσσερις πιο πάνω ομάδες εξασφάλισαν wild card και προκρίθηκαν στην επόμενη φάση άνευ αγώνα. Μαζί με τις τρεις ομάδες που δεν συμμετείχαν στην κλήρωση (Απόλλωνα, Ομόνοια και ΑΠΟΕΛ) και τις εννέα που θα προκριθούν από τα σημερινά ζευγάρια, θα αποτελέσουν την 16άδα της επόμενης φάσης.
Τα ζευγάρια που προέκυψαν έχουν ως εξής.
Δόξα - Ερμής
Άρης - Ακρίτας
Ανόρθωση - Οθέλλος
Ομόνοια Αρ. - ΑΕΚ
Πάφος - Αναγέννηση
Αλκή - ΑΕΛ
Νέα Σαλαμίνα - ΠΑΕΕΚ
ΕΝΠ - ΑΕΖ
Καρμιώτισσα - Αγία Νάπα
Οι 18 ομάδες που θα απομείνουν, θα κληρωθούν σε 9 ζευγάρια και οι 9 νικήτριες θα προκριθούν στη φάση των "16", μαζί με τις επτά ομάδες που θα περάσουν χωρίς αγώνα.
Οι αγώνες σε αυτή τη φάση είναι μονοί και οι ομάδες της Α’ Κατηγορίας θα κληρωθούν εναντίον των ομάδων Β’ Κατηγορίας.
Οι έδρες των ομάδων Β’ Κατηγορίας στο Κύπελλο:
Αλκή Ορόκλινη: Dimco Αμμόχωστος Επιστροφή
Αγία Νάπα: Στάδιο Εθνικού Άχνας.
ΑΣΙΛ Λύσης: ΓΣΖ
ΕΝΠ: «Τάσος Μάρκου»
Εθνικός Άσσιας: Μακάρειο
Οθέλλος Αθηαίνου: Στάδιο Εθνικού Άχνας
Ομόνοια Αραδίππου: Dimco Αμμόχωστος Επιστροφή
Ολυμπιακός: Μακάρειο
ΠΑΕΕΚ Κερύνειας: Μακάρειο
Πάφος F.C.: Παφιακό
Ακρίτας Χλώρακας: Παφιακό.
Οι διαθέσιμες ημερομηνίες διεξαγωγής των αγώνων της πρώτης φάσης είναι στις 26 Οκτωβρίου και στις 2, 23 και 30 Νοεμβρίου 2016.
